En la Carabao Cup fueron sorprendidos y eliminados en penales por el Colchester United de cuarta división en Tercera Ronda, estos pésimos resultados provocaron que la directiva tome la decisión de terminar el contrato con Mauricio Pochettino el 19 de noviembre de 2019, de está forma uno de los entrenadores que llevó a los Spurs a 4 de las últimas Champions League finalizaba su ciclo en el equipo. En la tercera jornada visitaron San Siro para medirse con el Inter y perdieron 4-3 a pesar de que Gareth Bale logrará marcar tres goles en la segunda parte. Decisión polémica la del conjunto gallego que ha preferido no renovar a dos de sus puntales el año pasado en el Celta B. El capitán Sergio Barcia y una de las grandes perlas de Afouteza como Iker Losada no seguirán en Vigo y quedan libres. Terry Neill se hizo cargo del Tottenham, pero solamente duró una temporada, debido al descenso de los Spurs a segunda división.
Santini dimitió en noviembre y Martin Jol asumió el cargo de director técnico. Todos los técnicos han sido europeos salvo Osvaldo Ardiles, y el director técnico Mauricio Pochettino quien fue entrenador del equipo hasta su marcha el 19 de noviembre de 2019, la gran mayoría, británicos, y Antonio Conte ahora siendo el primer y único entrenador italiano en dirigir el club. Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch. En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico.
A partir del año 2006, se llevaron a cabo una serie de exitosos fichajes que llevaron al club de nuevo al panorama europeo, entre ellos: Aaron Lennon, Michael Dawson, Dimitar Berbatov, Didier Zokora, Benoit Assou-Ekotto, Pascal Chimbonda, y Steed Malbranque. El Tottenham también mantiene una fuerte rivalidad con el Chelsea, otro club londinense con sede en el suroeste de la ciudad. En el año 2010, y después de casi 50 años, el club logró a clasificarse para la Liga de Campeones de la UEFA (por entonces llamada Copa de Europa). El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. La temporada 2013-14 comenzó bien, ya que el equipo ocupaba las posiciones nobles en las 10 primeras jornadas. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido.
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