El nuevo entrenador, Antonio Conte llevó al Tottenham a la cuarta posición en su primera temporada. Perdieron el partido por 4-2 frente al Klub Sportowy Górnik Zabrze, pero en la vuelta en White Hart Lane superó ampliamente a los polacos con un 8-1. La temporada terminó cayendo entre dos aguas, ya que perdió ante el S. L. Benfica en las semifinales -club que a la postre logró revalidar el título frente al Real Madrid-, y acabó en tercer lugar en el campeonato doméstico tras el recién ascendido Ipswich Town -campeón y revelación del torneo- y el Burnley, equipacion tottenham 2023 pero logró vencer su cuarta F. A. Cup que le permitió disputar de nuevo una competición europea la temporada siguiente. El récord de asistencia fue un encuentro de FA Cup el 5 de marzo de 1938 contra el Sunderland con una asistencia de 75,000 personas. En 1934 el edificio de la Grada Este fue terminado, justo a tiempo para el club a ser relegado de nuevo en 1935. Sin embargo, los 75.038 aficionados amontonados en el suelo para ver un empate FA Cup sexta ronda ante el Sunderland en 1938 para establecer un récord de asistencia en el estadio White Hart Lane, que nunca se romperá.
En el partido de ida de la ronda preliminar celebrado en Polonia fueron sorprendidos por las condiciones en las que se encontraba tanto el ambiente como el terreno de juego. Y siguen las salidas en el King Power Stadium. En consecuencia, los ingresos en taquilla del Tottenham Hotspur Stadium van a aumentar, «pero no lo suficiente», subrayó Cannon, que considera que para el marketing «el estadio no tiene ninguna influencia detrás y los Spurs (Tottenham) son menos visibles y conocidos en la escena internacional», añadió el profesor. En 1892 los Spurs jugaron por primera vez en una liga, la corta Southern Alliance. Otro de los momentos clave del equipo se dio en 1898, cuando se convirtió en una sociedad de responsabilidad limitada. En 1982, consiguen la FA Cup por séptima vez en el año del centenario del club. Con motivo de la final de la FA Cup de 1921 las camisetas del equipo presentaban un escudo con el motivo de un gallo.
FA Cup por primera vez al vencer (luego de un empate 2-2 en cancha del Crystal Palace ante 110.820 espectadores) en el replay de la final, por tres goles a uno al Sheffield United en el Burnden Park. Chelsea, Arsenal y, especialmente Liverpool, son los tres equipos interesados en estos momentos por el mediocentro belga del Southampton, según Florian Plettenberg. André Villas-Boas sería su sustituto y ocuparía el banquillo del Tottenham los próximos tres años. De esta forma, Tottenham se transforma en el único club inglés que ha ganado la máxima competencia de copa nacional sin jugar en las principales divisiones del país. Roman Pavlyuchenko y Giovani dos Santos fueron las exitosas nuevas incorporaciones, mientras que Harry Redknapp tomó el relevo de Juande Ramos en el banquillo en octubre de 2008 tras unos malos resultados en el arranque de la Premier. Redknapp era el técnico más exitoso del club en la última década.