Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, camiseta tottenham cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. En 1921 el club estrenó por primera vez un escudo representativo.
En 2006, con el fin de renovar y modernizar la imagen del club, el escudo y la insignia del club fueron sustituidos por un logotipo/emblema diseñado por profesionales. Posee una gran rivalidad con su vecino histórico, Arsenal Football Club, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. Los dos equipos eran conocidos como los clubes del «Norte de Londres» (Tottenham estaba técnicamente localizado en Middlesex, que se incorporó al Gran Londres en 1965) en un amistoso previo a la Guerra el 22 de agosto de 1914 en White Hart Lane. Nike, adidas o PUMA vuelven a dar todo su apoyo al mundo del fútbol patrocinando a los principales equipos europeos. La camiseta blanca se ha convertido en sinónimo de los Merengues; un color y un enfoque de diseño que apela al sentido de conexión con los aficionados del Real Madrid de todo el mundo. El último en hablar ha sido Yvan Le Mée, quien lleva los derechos de Mendy, lateral del Real Madrid, entre otros, en el programa After Foot de RMC: “Ser agente no es el trabajo de la madre de Mbappé. El club afirmó que había abandonado el nombre del club y que solo utilizaría el logotipo renovado en las equipaciones de juego.
En 1983, para evitar el merchandising «pirata» no autorizado, se modificó el escudo del club añadiendo los dos leones heráldicos rojos que flanquean el escudo (que procedían de las armas de la familia Northumberland, de la que Harry Hotspur era miembro), así como el pergamino del lema. Redknapp era el técnico más exitoso del club en la última década. El jugador brasileño Lucas Moura sería una pieza clave, pues convierte un gol tras 10 minutos del segundo tiempo y 4 minutos después, casi inmediatamente, convierte uno más, dejando a los spurs a un gol de la clasificación a la final (debido a la regla del gol visitante, más allá de un empate 3-3 en el global, el Tottenham podía clasificarse si convertía sus 3 goles como visitante). ↑ «Harry Kane hunde al City con un gol que le convierte en el máximo goleador histórico del Tottenham». 0-1, con gol de Cristiano Ronaldo.