La rivalidad entre ambos clubes comenzó en 1913, cuando Arsenal se trasladó desde el Manor Ground, Plumstead al Arsenal Stadium, Highbury, justo a cuatro millas del estadio de Tottenham White Hart Lane; convirtiéndose así en los más cercanos vecinos siendo, por ende, un sitio natural para crearse una rivalidad. Posee una gran rivalidad con su vecino histórico, Arsenal Football Club, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. Las dos plantillas se enfrentaron por primera vez el 3 de septiembre de 1898 y el Tottenham ganó por 3-0. La rivalidad creció durante la década de 1980, cuando la policía londinense se vio obligada a vigilar los partidos entre ambos clubes porque la relación entre las aficiones se había vuelto demasiado hostil. En 1921 el club estrenó por primera vez un escudo representativo. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.
En la FA Cup fueron eliminados por el Norwich City en Octavos de final por penales. Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. En 2002, se llega a la final de la Worthington Cup, en la primera temporada de Glenn Hoddle como mánager, pero perdió 2-1 ante el Blackburn Rovers en el Millennium Stadium de Cardiff. El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. Su conocimiento del juego, intentaré pegarme a ellos, aprender todo lo que pueda”, afirmó el nuevo fichaje merengue, para el que “la combinación de veteranía y juventud (en el Real Madrid) es algo extraordinario”. En verano de 2013, se produjo el traspaso de la gran estrella de los Spurs Gareth Bale al Real Madrid por unos 91 millones de euros. Según informa David García Medina del diario Marca, el Atlético de Madrid estaría interesado en contratar los servicios de Marco Verratti.
En septiembre, Glenn Hoddle deja el equipo, siendo sustituido de manera temporal por David Pleat. En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico. Darren Bent, mientras que al director técnico Martin Jol se le pidió que dimitiese junto al entrenador Chris Hughton. Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia. A partir del año 2006, se llevaron a cabo una serie de exitosos fichajes que llevaron al club de nuevo al panorama europeo, entre ellos: Aaron Lennon, Michael Dawson, Dimitar Berbatov, Didier Zokora, Benoit Assou-Ekotto, Pascal Chimbonda, y Steed Malbranque. El delantero uruguayo medita, a sus 36 años, retirarse del fútbol por sus problemas de rodilla.
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