La mayor alegría para la afición del Tottenham fue la continuidad del mago croata Luka Modrić en el equipo. En la penúltima jornada se enfrentarían al Liverpool, por la única plaza de UEFA Europa League en un partido donde a los Spurs solo les valía la victoria y finalmente lograron imponerse por 0-2 en Anfield, con goles de Rafael van der Vaart y Luka Modrić. En el año 2010, y después de casi 50 años, el club logró a clasificarse para la Liga de Campeones de la UEFA (por entonces llamada Copa de Europa). El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters. En enero de 2009, llegó al club Wilson Palacios, y regresaron Robbie Keane y Jermain Defoe.
En 1972 volvería a repetir título de copa de la liga, venció 1-0 al Norwich city y se convirtió en el primer club inglés en ganar dos veces esta competición. El 15 de febrero de 2011, los Spurs lograron ganar al A. C. Milan, por 0-1 con gol de Peter Crouch tras jugada de Aaron Lennon y, el 9 de marzo del mismo año lograron conseguir el paso a los cuartos de final de este competición tras el 0-0 del partido de vuelta. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch. Se aprecia que para los dos equipos es un partido importante. Se convirtió en el primer campeón de esta competición venciendo en la final al Wolverhampton Wanderers, la clave estuvo en el partido de ida, Chivers le dio la victoria a los spurs con 2 goles en la victoria en el Molineux por 1-2, en la vuelta en the lane terminó 1-1. Los Spurs se convertirían también en el primer club británico en ganar 2 trofeos europeos.
Tras haber clasificado a la fase eliminatoria como segundo en su grupo (pues el F. C. Barcelona fue quien clasificó como primero en dicho grupo), en la próxima instancia, los spurs eliminarían al Borussia Dortmund en octavos de final y al Manchester City F. C. en cuartos de final en lo que sería una serie polémica debido al VAR. En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico. En la vuelta en White Hart Lane, otro gran partido de Gareth Bale sí permitió a los Spurs vencer 3-1. Finalmente, pasaron a octavos de final de la Champions como primeros de grupo tras derrotar por 3-0 al Werder Bremen. En la siguiente temporada, el club londinense compra al colombiano Davison Sánchez y al francés Serge Aurier para reforzar la plantilla del Spurs. André Villas-Boas sería su sustituto y ocuparía el banquillo del Tottenham los próximos tres años.
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